산에서 염으로 전환

카복실산을 강염기로 처리하면 카복실산 염이 생성된다. 염은 물을 증발시켜 분리할 수 있다. 특정한 산의 카복실산염은 비누와 세제로 유용하다. 즉, 양이온의 이름을 먼저 쓰고 다음에 카복실산 이온의 이름을 쓰는데, 산의 어미 ic를 ate로 바꾸면 된다.

 

유기산을 합성하는 방법은 여러 가지가 있으나 여기서는 네 가지 방법이 있다. 첫째, 1차 알코올 또는 알데하이드의 산화, 방향족 고리에 있는 알킬 곁사슬의 산화, 그리나드 시약과 이산화탄소의 반응, 사이안화 알킬의 가수분해. 

 

 

1차 알코올과 알데하이드를 카복실산으로 산화시키는 반응은 쉽게 알수 있다. 알코올에서 알데하이드로, 다시 산으로 진행되는 반응은 탄소, 수소 결합이 탄소, 산소 결합이 되는 것이므로 산화반응이라는 것을 쉽게 알 수 있다. 가장 흔히 사용되는 산화제로는 과망간산 포타슘, 크롬산 무수물, 질산 등이 있고, 특히 알데하이드의 산화제로는 산화은이 있다.

 

방향족 산은 방향족 고리와 알킬 곁사슬을 산화시켜 얻을 수 있다. 이 반응은 방향족 고리가 산화에 얼마나 안정한가를 보여주는 좋은 예다. 즉, 산화되는 부분은 방향족 고리가 아니고 곁사슬인 메틸기다. 이 반응에서 산화제는 벤젠고리 바로 옆의 탄소, 수소 결합을 공격한다. 더 긴 곁사슬도 카복실기로 산화된다.

 

만일 탄소, 수소 결합이 벤질 위치에 없는 경우에는, 방향족 고리가 산화되는데, 이 반응은 가혹한 반응조건에서만 일어난다. 과망간산 포타슘 이외에 다른 산화제를 사용하는 반응은 상업적으로 중요하다. 예를 들면, 데이크론을 합성하는 원료로 사용되는 두 가지 물질 중 하나인 테레프텔산은 코발트를 촉매로 사용하여 p-자일렌을 공기 중에서 산화시켜 얻는다.