자연계에 존재하는 합성물질

알데하이드와 케톤은 자연계에 널리 존재하고 있다. 알데하이드와 케톤 화합물 중에는 좋은 냄새와 향기를 가지고 있는 화합물이 많으며, 이러한 성질을 이용하여 향수나 기타 소비성 상품의 제조에 알데하이드와 케톤을 이용한다. 꽃이나 식물 또는 동물의 분비선으로부터 추출하여 얻은 방향성 물질은 매우 비싸다.

 

 

 

1921년에 향수 시장에 출시된 샤넬 5번은 합성 유기화학물질을 사용한 최초의 향수였다. 오늘날 대부분의 향수는 합성으로 얻는다. 알데하이드와 케톤 및 다른 카보닐 화합물의 반응을 잘 이해하려면 우선 카보닐기의 구조와 성질을 알아야한다. 탄소, 산소 이중결합은 시그마결합 1개와 파이결합 1개로 구성되어 있다. 탄소 원자는 sp2 혼성궤도를 형성하고 있다.

 

카보닐 탄소에 결합된 3개의 원자는 120도의 각을 이룬 동일 평면에 있다. 파이결합은 탄소 원자의 p 궤도함수와 산소 원자의 p 궤도함수가 겹쳐 형성된다. 산소 원자에는 비공유전자쌍 두개가 있다. 탄소, 산소의 결합길이는 1.24 옹스트롬으로 알코올이나 에터의 탄소, 산소 결합길이 1.43 옹스트롬보다는 짧다.

 

산소는 탄소보다 전기음성도가 훨씬 더 크다. 따라서 탄소, 산소 결합에 있는 전자는 산소 쪽으로 치우쳐 매우 편극화된 결합을 형성한다. 이러한 효과는 파이 전자에서 두드러지며 다음과 같이 나타낼 수 있다. 편극화의 결과 대부분의 카보닐기의 반응에서 카보닐기의 탄소는 친핵성 공격을 받는다. 여기서 카보닐기의 산소는 정전기 퍼텐셜 지도에서 나타난 것처럼 전자가 풍부하므로 가끔 수소 첨가반응이 함께 진행된다.